Break up with~は海外ドラマや洋画によく出てくる表現です。
意味と使い方をドラマの例文を使って紹介します。

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Break up with~の意味

Break up with ~は

~と別れる

という意味です。

恋愛用語ですね。

付き合うは
going out with~

別れるは
break up with~

with~に誰と、というニュアンスが出るんですね。

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Break up with~の意味と使い方をドラマの例文で紹介

Friends第1シーズン第5話でBreak up with~が出てくるシーンを紹介します。

いきなりテンション上げてサタデーナイトと連発するチャンドラーにジョーイが「予定ないんだな?」と鋭いツッコミを入れるところから始まり、チャンドラーがジャニスとちゃんと別れるべきだという話に流れます。

チャンドラーチャンドラー

So, Saturday night, the big night, date night, Saturday night, Sat-ur-day night!
土曜の夜だ、ザ・ビッグナイトだ、デートナイトだ、土曜の夜だ、土曜の夜!

ジョーイジョーイ

No plans, huh?
予定がないんだな?

Joey:

チャンドラーチャンドラー

Not a one.
一つも。

ロスロス

Not even, say, breaking up with Janice?
ジャニスと別れるのすらも?

チャンドラーチャンドラー

Oh, right, right, shut up.
おぅそうだ、そうだよ。黙れ。

モニカモニカ

Chandler, nobody likes breaking up with someone. You just gotta do it.
チャンドラー、誰も誰かと別れるのは好きじゃないわ。でもしなきゃいけないことなのよ。

チャンドラーチャンドラー

No, I know, but it’s just so hard, you know?
いや、わかってる。でもそれがとにかく大変なんだよ。

チャンドラーチャンドラー

I mean, you’re sitting there with her, she has no idea what’s happening, and then you finally get up the courage to do it, and there’s the horrible awkward moment when you’ve handed her the note.
つまりだ、君は彼女と座っている、彼女は何が起きているのかわかってない、そして君は突然勇気を出してやるんだ、そして彼女に手紙を渡した後にものすごく気まずい空気が流れるんだ。

ジョーイジョーイ

Why do you have to break up with her? Be a man, just stop calling.
なんで別れなきゃいけないの? 電話するのやめりゃあいいじゃん。

フィービーフィービー

You know, if you want, I’ll do it with you.
ねぇ、もしよかったら私が一緒に別れてあげるわよ。

チャンドラーチャンドラー

Oh, thanks, but I think she’d feel like we’re gangin’ up on her.
あぁ、ありがとう。でもそれじゃ彼女は俺たちが組んでいじめてるように感じると思うんだ。

フィービーフィービー

No, I mean you break up with Janice and I’ll break up with Tony.
いや、そうじゃなくてあなたはジャニスト別れて私はトニーと別れるのよ。

ロスロス

Tony?
トニー?

モニカモニカ

Oh, you’re breaking up with Tony?
あら、トニーと別れるの?

フィービーフィービー

Yeah, I know, he’s sweet, but it’s just not fun anymore, you know? I don’t know if it’s me, or his hunger strike, or, I don’t know.
そうよ、確かに彼は優しいわ。でももう楽しくないのよ。私にはそれが私のせいなのかハンガーストライキ(断食によるストライキ)のせいのかわかんないけど。

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